Министерство образования РФ
Гимназия №22
Реферат на тему:
«Глюкоза»
Выполнил Хвещеник Константин 10 «А» кл.
г. Белгород 2002 г.
Строение молекул ы.
При изучении состава глюкозы выяснили, что её простейшая формула СН 2 О, а молярная масса 180 г/моль. Отсюда можно сделать вывод, что молекулярная формула глюкозы С 6 Н 12 О 6 .
Для установления структурной формулы молекулы глюкозы необходимо знать её химические свойства. Экспериментально доказали, что один моль глюкозы реагирует с пятью молями уксусной кислоты с образованием сложного эфира. Это означает, что в молекуле глюкозы имеется пять гидроксильных групп. Так как глюкоза с аммиачным раствором оксида серебра даёт реакцию "серебряного зеркала", то в её молекуле должна быть также альдегидная группа.
Опытным путём также доказали, что глюкоза имеет неразветвлённую углеродную цепь.
На основании этих данных строение молекулы глюкозы можно выразить следующим образом:
Как видно из структурной формулы, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом, т.е. альдегидоспиртом.
Т.к. в молекуле глюкозы С 6 Н 12 О 6 шесть атомов углерода, то она является представителем гексоз.
Изомерия:
Молекулярную формулу С 6 Н 12 О 6 , кроме глюкозы, имеют и другие углеводороды.
В молекуле фруктозы содержатся характерные функциональные группы спиртов -ОН и кетонов
Вследствие этого фруктоза является кетоноспиртом. Её молекулы тоже имеют циклическое строение.
Нахождение в природе
В свободном виде глюкоза содержится почти во всех органах зеленых растений. Особенно её много в соке винограда, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мёд в основном состоит из смеси глюкозы и фруктозы.
В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови и в небольших количествах во всех клетках.
В природе глюкоза наряду с другими углеводами образуется в результате фотосинтеза:
6CO 2 +6H 2 0=C 6 H 12 O 6 +6O 2 -Q
В процессе этой реакции аккумулируется энергия Солнца.
Получение.
Первый синтез простейших углеводов из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был произведён А. М. Бутлеровым в 1861 г.:
На производстве глюкозу получают гидролизом крахмала в присутствии серной кислоты:
Физические свойства.
Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворяется в воде. Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата:
С 6 H 12 0 6 . H 2 O .
По сравнению со свекловичным сахаром она менее сладкая.
Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов.
Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям, в результате которых освобождается энергия, которая накопилась в процессе фотосинтеза.
Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле.
Похожие рефераты:
Химические свойства углеводов. Реакции карбонильной группы. Восстановление. Окисление. Действие реагентов Бенедикта, Феллинга и Толленса. Окисление альдоз бромной водой, азотной, периодной кислотой. Реакции с фенилгидразином. Образование простых эфиров.
Гликозиды - ацетали углеводов, устойчивые в щелочной среде и гидролизуются в кислой, превращаясь в углевод и спирт. Дисахариды состоят из остатков двух моноз. Полисахариды – природные полимеры, которые можно рассматривать как продукты конденсации моноз.
Жиры как существенная часть нашей пищи. Фосфатиды, стерины и витамины. Носители запаха. Гидролиз жиров. Природные высокомолекулярные азотосодержащие соединения - белки. Молекулы белка. Углеводы, моносахариды, глюкоза, лактоза, крахмал, дисахариды.
Углеводы - гидраты углерода. Простейшие углеводы называют моносахаридами, а при гидролизе которых образуются две молекулы моносахаридов, называют дисахаридами. Распространенным моносахаридом является D-глюкоза. Превращение углеводов - эпимеризацией.
Окисление углеводов в организме. Сложные эфиры. Превращение в циклические ацетали и кетали. Метод удлинения цепи по Килиани-Фишеру. Укорочение цепи по Руфу. Аскорбиновая кислота. Целлофан и вискозный шелк. Нитрат целлюлозы. Азотсодержащие сахара.
(сахара) - одна из наиболее важных и распростра-ненных групп природных органических соединений. Они составляют 80% массы сухого вещества растений и около 2% сухого вещества животных организмов.
РЕФЕРАТ По предмету: Химия На тему: Глюкоза Степанюк Дмитрий 10 "Б" класс школы №1910 Москва 1997 год План. 1. Общие сведения (3 страница) а) D-глюкоза
Министерство Образования Российской Федерации Доклад по Химии на тему Крахмал Выполнил: Ученик 10 кл. Б Нечин Евгений Красноярск, 1998 Крахмал Крахмал состоит из 2 полисахаридов - амилозы и амилопектина, образованных остатками глюкозы. Экспериментально доказано, что химическая формула крахмал...
Олигосахарид - полимер, содержащий от двух до десяти моносахаридных единиц. Полисахарид - полимер, включающий в свой состав более десяти мономеров. Сахароза - тростниковый ли свекловичный сахар. Получение нуклеозидов и нуклеотидов в результате гидролиза.
Общая формула углеводов, их первостепенное биохимическое значение, распространенность в природе и роль в жизни человека. Виды углеводов по химической структуре: простые и сложные (моно- и полисахариды). Произведение синтеза углеводов из формальдегида.
Биологическая роль углеводов, действие ферментов пищеварительного тракта на углеводы. Процесс гидролиза целлюлозы (клетчатки), всасывание продуктов распада углеводов. Анаэробное расщепление и реакция гликолиза. Пентозофосфатный путь окисления углеводов.
Линейная формула глюкозы (альдогексоза, рис. 14.1, А) может объяснить ряд ее свойств, но в термодинамическом отношении более предпочтительна циклическая формула, которая полностью объясняет химические свойства глюкозы. Для большинства целей структурную формулу глюкозы можно изображать в виде простого кольца с передачей перспективы, как это предложил Хеуорс (рис. 14.1, Б). По данным рентгеноструктурного анализа шестичленное кольцо, содержащее один атом кислорода, в действительности имеет конформацию кресла (рис. 14.1, В)
Соединения, имеющие одну и ту же структурную формулу, но различающиеся по пространственной конфигурации, называются стереоизомерами.
Рис. 14.1. -глюкозы
Рис. 14.2. D- и L-изомеры глицерозы и глюкозы.
Образование таких изомеров оказывается возможным при вхождении в состав молекулы асимметрических атомов углерода (к которым присоединены четыре различных атома или группы). Число возможных изомеров данного соединения зависит от числа асимметрических атомов углерода и равно Глюкоза с четырьмя асимметрическими атомами углерода имеет, следовательно, 16 изомеров. Ниже указаны наиболее важные типы изомеров глюкозы.
1. D и L: обозначение изомера как -формы или как -формы, являющейся ее зеркальным отображением, основано на сравнении пространственной конфигурации изомера с конфигурацией «родительского» соединения углеводного семейства - трехуглеродного сахара глицеральдегида (глицерозы). L- и D-формы этого сахара изображены на рис. 14.2 вместе с соответствующими изомерами глюкозы. Принадлежность к D- или -ряду определяется ориентацией групп -Н и -ОН при атоме углерода, соседнем с концевым атомом углерода, содержащим первичную спиртовую группу (в молекуле глюкозы - ориентацией групп -Н и -ОН при атоме углерода 5). Если группа -ОН при этом углероде находится справа (как показано на рис. 14.2), сахар принадлежит к -ряду, если же она стоит слева, сахар относится к -ряду. Большинство моносахаридов в организме млекопитающих имеют -конфигурацию - именно к этой конфигурации специфичны ферменты, ответственные за их метаболизм.
Присутствие асимметрических атомов углерода является причиной оптической активности соединения. Если пучок плоскополяризованного света проходит через раствор оптического изомера, плоскость поляризации света поворачивается либо вправо (правовращающий изомер, +), либо влево (левовращающий изомер, -). Соединение обозначают D(-), D(+), L(-) или это обозначение показывает наличие структурного родства с D- или L-глицеральдегидом, но не обязательно тот же знак оптического вращения. Например, природной формой фруктозы является D(-)-изомер.
Если D- и -изомеры присутствуют в равных количествах, их смесь не проявляет оптической активности- активности изомеров компенсируют одна другую. Такие смеси называют рацемическими (или -смесями). Соединения, получаемые синтетическим путем, оказываются рацемическими, поскольку в этом случае вероятности образования каждого из изомеров одинаковы.
2. Пиранозные и фуранозные кольцевые структуры. Эта терминология основана на существовании двух устойчивых кольцевых структур моносахаридов, сходных со структурами пирана или фурана (рис. 14.3). Кольцевую структуру могут принимать и кетозы (например, -фруктофураноза или -фруктопираноза; рис. 14.4). В растворе глюкозы более 99% молекул находится в пиранозной форме и менее в фуранозной форме.
3. а- и -аномеры. Кольцевая структура альдозы- полуацетальная, так как она образуется в результате взаимодействия альдегидной и спиртовой групп (рис. 14.5), кольцевая структура кетозы - полукетальная. Кристаллическая глюкоза является глюкопиранозой.
Рис. 14.3. Пиранозная и фуранозная формы глюкозы.
Рис. 14.4. Пиранозная и фуранозная формы фруктозы.
Циклическая структура сохраняется и в растворе, но при этом происходит образование изомеров относительно положения 1, которое занимает карбонильный или аномерный атом углерода, что приводит к образованию смеси а-глюкопиранозы (36%) и Р-глюкопиранозы оставшийся 1% представлен в основном а- и -аномерами глюкофуранозы. Описанное выше установление равновесия сопровождается гак называемой мутаротацией: полуацетальное кольцо раскрывается и вновь замыкается, при этом может изменяться положение групп -Н и -ОН при углероде 1. Предполагают, что в ходе этого процесса образуется промежуточная гидратированная линейная (ациклическая) молекула, хотя по данным полярографии на долю ациклической формы глюкозы приходится всего 0,0025%. В растворе глюкоза является правовращающей; этим объясняется еще одно ее название - декстроза (декстро - правый), часто употребляемое в клинической практике.
4. Эпимеры. Изомеры, различающиеся по конфигурации положением групп -Н и -ОН при втором, третьем и четвертом атомах углерода, называются эпимерами. Биологически наиболее важными эпимерами глюкозы являются манноза и галактоза, образующиеся путем эпимеризации при атомах углерода 2 и 4 соответственно (рис. 14.6).
5. Альдокето-изомеризация. Фруктоза имеет ту же химическую формулу, что и глюкоза, но отличается по структурной формуле, поскольку фруктоза содержит потенциальную кетонную группу в положении 2, а глюкоза - потенциальную альдегидную группу в положении 1 (рис. 14.3 и 14.4).
Рис. 14.5. Мутаротация глюкозы.
В ходе метаболической деградации глюкозы при гликолизе образуются производные различных триоз. Метаболические превращения глюкозы по пентозофосфатному пути приводят к образованию производных триоз, тетроз и пентоз, а также к образованию семиуглеродного сахара (седогептулозы). Пятиуглеродные моносахариды, пентозы, являются важными компонентами нуклеотидов, нуклеиновых кислот и многих коферментов (табл. 14.1). Из гексоз наиболее важное физиологическое значение имеют глюкоза, галактоза, фруктоза и манноза (табл. 14.2).
Структура биологически важных альдосахаров показана на рис. 14.7. Пять кетосахаров, играющих важную роль в метаболизме, представлены на рис. 14.8.
Самостоятельное значение имеют производные глюкозы, содержащие карбоксильную группу: а-D-глюкуронат (компонент глюкуронидов и гликоза-миногликанов) и его метаболические производные Р-L-идуронат (компонент гликозаминогликанов, рис. 14.9) и L-гулонат (участвует в метаболизме уроновой кислоты, см. рис. 21.1).
Гликозиды - это соединения, образующиеся путем конденсации моносахарида (или моносахаридного остатка в составе более сложного сахара) с гидроксильной группой другого соединения, которым может быть другой моносахарид или вещество неуглеводной природы (тогда его называют агликоном). Гликозидную связь называют ацетальной, так как она образуется в результате реакции между тюлуацетальной группой (образующейся при взаимодействии альдегида с -ОН-группой) и другой - ОН-группой. Если полуацетальная группа принадлежит
Рис. 14.6. Эпимериэация глюкозы.
Таблица 14.1. Физиологически важные пентозы
глюкозе, образующееся соединение называют глюкозидом, если галактозе-галактозидом и т.д.
Гликозиды найдены в составе многих лекарств и пряностей, они являются также компонентами животных тканей. Агликонами могут быть метанол, глицерол, какой-либо стерол или фенол. Гликозиды, имеющие важное медицинское значение, а именно влияющие на работу сердца (сердечные гликозиды), содержат в качестве агликонового компонента стероиды; так, из наперстянки и строфанта выделен гликозид уабаин - ингибитор клеточных мембран. К числу гликозидов относится ряд антибиотиков, в частности стрептомицин (рис. 14.10).
У дезоксисахаров одна из гидроксильных групп, присоединенных к кольцевой структуре, замещена на атом водорода. Они образуются при гидролизе ряда соединений, играющих важную роль в биологических процессах. Примером служит дезоксирибоза (рис. 14.11), входящая в состав нуклеиновых кислот (ДНК).
Другими примерами дезоксисахаров являются L-фукоза (рис. 14.17) - компонент ряда гликопротеинов и 2-дезоксиглюкоза-ингибитор метаболизма глюкозы.
Таблица 14.2. Физиологически важные гексозы
(см. скан)
Рис. 14.7. Структурные соотношения между альдозами -ряда. D-Треоза физиологической ценности не прелставляет. Построение ряда основано на добавлении единиц к -СНО-группе сахара.
(см. скан)
Рис. 14.8. Кетозы (ряд примеров).
Рис. 14.9. a-D-Глюкуронат (слева) и P-L-идуронат (справа)
Примерами аминосахаров служат D-глюкозамин (рис. 14.12), D-галактозамин и D-маннозамин - все эти вещества обнаружены в природе. Глюкозамин является компонентом гиалуроновой кислоты. Галактозамин (хондрозамин) входит в состав хондроитина (см. гл. 54).
Ряд антибиотиков (эритромицин, карбомицин) содержит в своем составе аминосахара. Считается, что аминосахара вносят существенный вклад в биологическую активность этих антибиотиков.
Министерствообразования РФ
Гимназия№22
Реферат натему:
«Глюкоза»
Выполнил ХвещеникКонстантин 10 «А» кл.
г.Белгород 2002 г.
Строение молекул ы.
При изучении составаглюкозы выяснили, что её простейшая формула СН2О, а молярная масса 180 г/моль. Отсюда можно сделатьвывод, что молекулярная формула глюкозы С6Н12О6.
Для установления структурной формулы молекулы глюкозы необходимо знатьеё химические свойства. Экспериментально доказали, что один моль глюкозыреагирует с пятью молями уксусной кислоты с образованием сложного эфира. Этоозначает, что в молекуле глюкозы имеется пять гидроксильных групп. Так какглюкоза с аммиачным раствором оксида серебра даёт реакцию «серебряногозеркала», то в её молекуле должна быть также альдегидная группа.
Опытным путём такжедоказали, что глюкоза имеет неразветвлённую углеродную цепь.
На основании этихданных строение молекулы глюкозы можно выразить следующим образом:
Как видно изструктурной формулы, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом иальдегидом, т.е. альдегидоспиртом.
Т.к. в молекулеглюкозы С6Н12О6 шесть атомов углерода, то она являетсяпредставителем гексоз.
Изомерия:
Молекулярную формулу С6Н12О6, кроме глюкозы, имеют и другиеуглеводороды.
В молекуле фруктозысодержатся характерные функциональные группы спиртов -ОН и кетонов
Вследствие этогофруктоза является кетоноспиртом. Её молекулы тоже имеют циклическое строение.
Нахождение в природе
В свободном видеглюкоза содержится почти во всех органах зеленых растений. Особенно её много всоке винограда, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мёд восновном состоит из смеси глюкозы и фруктозы.
В организме человекаглюкоза содержится в мышцах, в крови и в небольших количествах во всех клетках.
В природе глюкозанаряду с другими углеводами образуется в результате фотосинтеза:
6CO2+6H20=C6H12O6+6O2-Q
В процессе этойреакции аккумулируется энергия Солнца.
Получение.
Первый синтезпростейших углеводов из формальдегида в присутствии гидроксида кальция былпроизведён А. М. Бутлеровым в 1861 г.:
На производстве глюкозу получают гидролизом крахмала в присутствиисерной кислоты:
Физическиесвойства.
Глюкоза - бесцветноекристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворяется в воде. Изводного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата:
С6 H 12 06. H 2 O .
По сравнению сосвекловичным сахаром она менее сладкая.
Химические свойства
Глюкоза обладаетхимическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов.
ПрименениеГлюкоза являетсяценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложнымбиохимическим превращениям, в результате которых освобождается энергия, котораянакопилась в процессе фотосинтеза.
Так как глюкоза легко усваивается организмом, еёиспользуют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства. Широкоприменяют глюкозу в кондитерском деле.
По предмету: Химия
На тему: Глюкоза
Степанюк Дмитрий
10 "Б" класс школы №1910
Москва 1997 год
1. Общие сведения (3 страница)
а) D-глюкоза
A-D-глюкоза
B-D-глюкоза
б) L-глюкоза
3. Нахождение в природе (4 страница)
4. Получение (5 страница)
5. Применение (5 страница)
6. Физические свойства (6 страница)
7. Химические свойства (6 страница)
8. Рибоза и дезоксирибоза (7 страница)
9. Некоторые интересные факты (8 страница)
10. Литература (10 страница)
Формула глюкозы C 6 H 12 O 6 .
Глюкоза - моносахарид, одна из восьми изомерных альдогексоз. Молярная масса 180 г/моль. Глюкоза в виде D-формы (декстоза, виноградный сахар) является самым распространённым углеводом. D-глюкоза (обычно её называют просто глюкозой) встречается в свободном виде и в виде олигосахаридов (тростниковый сахар, молочный сахар), полисахаридов (крахмал, гликоген, целлюлоза, декстран), гликозидов и других производных. В свободном виде D-глюкоза содержится в плодах, цветах и других органах растений, а также в животных тканях (в крови, мозгу и др.). D-глюкоза является важнейшим источником энергии в организмах животных и микроорганизмов. Как и другие моносахариды D-глюкоза образует несколько форм. Кристаллическая D-глюкоза получена в 2-х формах: a-D-глюкоза (рисунок 1) и b-D-глюкоза (рисунок 2).
Рисунок 1 (a-D-глюкопираноза) Рисунок 2 (b-D-глюкопираноза)
a-D-глюкоза
t пл 146°С [a] D = + 112,2° (в воде), кристаллизируется из воды в виде моногидрата с t пл 83°С.
b-D-глюкоза
Получают кристаллизацией D-глюкозы из пиридина и некоторых других растворов. t пл 148-150°С, [a] D = + 18,9° (в воде).
В водном растворе устанавливается равновесие между несколькими взаимопревращающимися формами D-глюкозы: a- и b-пиранозными, a- и b-фуранозными, открытой альдегидной
(рисунок 3) и гидратной формой. В равновесной системе в воде [a] D = + 52,7°.
Рисунок 3 (альдегидо-D-глюкоза)
L-глюкоза
L-глюкоза получена синтетически, восстановлением лактона L-глюконовой кислоты. a-L-глюкоза - кристаллы t пл 142-143°С [a] D = - 95,5° (в воде) и - 51,4° (равновесная система в воде). Химические свойства L-глюкозы такие же, как у D-глюкозы.
Нахождение в природе
В особом виде глюкоза содержится почти во всех органах зелёных растений. Особенно её много в виноградном соке, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мёд в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.
В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови (0.1 - 0.12 %) и служит основным источником энергии для клеток и тканей организма. Повышение концентрации глюкозы в крови приводит к усилению выработки гормона поджелудочной железы - инсулина, уменьшающего содержание этого углевода в крови. Химическая энергия питательных веществ, поступающих в организм, заключена в ковалентных связях между атомами. В глюкозе количество потенциальной энергии составляет 2800 кДж на 1 моль (то есть на 180 грамм).
Получение
Первый синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был произведён А. М. Бутлеровым в 1861 году:
6H-C ѕѕ® C 6 H 12 O 6
Глюкоза может быть получена гидролизом природных веществ, в состав которых она входит. В производстве её получают гидролизом картофельного и кукурузного крахмала кислотами.
(C 6 H 10 O 5)n + nH 2 O ѕѕ® nC 6 H 12 O 6
Полные синтезы глюкозы, осуществлённые, исходя из диброма кролеина, а также из глицеринового альдегида и диоксиацетона, имеют лишь теоретический интерес.
В природе глюкоза наряду с другими углеводами образуется в результате реакции фотосинтеза:
хлорофилл
6CO 2 + 6H 2 O ѕѕѕ® C 6 H 12 O 6 + 6O 2 - Q
В процессе этой реакции аккумулируется энергия Солнца.
Применение
Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при это выделяется энергия согласно итоговому уравнению:
C 6 H 12 O 6 + 6O 2 ѕ® 6H 2 O + 6CO 2 + 2800 кДж
Этот процесс протекает ступенчато, и поэтому энергия выделяется медленно.
Глюкоза также участвует во втором этапе энергетического обмена животной клетки (расщепление глюкозы). Суммарное уравнение выглядит так:
C 6 H 12 O 6 + 2H 3 PO 4 + 2АДФ ѕ® 2C 3 H 6 O 3 + 2АТФ + 2H 2 O
Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.), в текстильной промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и гликоновых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.
Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.
На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.
Физические свойства
Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата C 6 H 12 O 6 · H 2 O. По сравнению со свекловичным сахаром она менее сладкая.
Химические свойства
Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами:
| Свойства, обусловленные наличием в молекуле | Специфические свойства | |
| гидроксильных групп | альдегидной группы | |
| 1. Реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами) | 1. Реагирует с оксидом серебра (I) в аммиачном растворе (реакция “серебряного зеркала”): CH 2 OH(CHOH) 4 -COH + Ag 2 O® CH 2 OH(CHOH) 4 -CO 2 H + 2AgЇ | Глюкоза способна подвергаться брожению: а) спиртовое брожение C 6 H 12 O 6 ®2CH 3 -CH 2 OH+ CO 2 б) молочнокислое брожение C 6 H 12 O 6 ®2CH 3 -CHOH-COOH молочная кислота |
| 2. Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алкоголята меди (II) | 2.Окисляется гидроксидом меди (II) (с выпадением красного осадка) 3. Под действием восстановителей превращается в шестиатомный спирт | в) маслянокислое брожение C 6 H 12 O 6 ®C 3 H 7 COOH + 2H 2 + 2CO 2 масляная кислота |
D-глюкоза даёт общие реакции на альдозы, она является восстанавливающим сахаром, образует ряд производных за счёт альдегидной группы (фенилгидразон, n-бромфенилгидразон и др.). Озазон глюкозы идентичен озанону маннозы, которая является эпимером глюкозы, и озазону фруктозы. При восстановлении глюкозы образуется шестиатомный спирт сорбит; при окислении альдегидной группы глюкозы - одноосновная D-глюконовая кислота, при дальнейшем окислении - двухосновная D-сахарная кислота. При окислении только вторичной спиртовой группы глюкозы (при условии защиты альдегидной группы) образуется D-глюкуроновая кислота. Образование D-глюкуроновой кислоты из D-глюкозы может происходить при действии ферментов оксидаз или дегидрогеназ глюкозы. При пиролизе D-глюкозы образуются гликозаны: a-гликозан и левоглюкозан (b-глюкозан).
Для количественного определения глюкозы применяются калориметрические, иодометрические и другие методы.
Рибоза и дезоксирибоза
Из пентоз большой интерес представляют рибоза и дезоксирибоза, ибо они входят в состав нуклеиновых кислот. Структурные формулы рибозы и дезоксирибозы с открытой цепью следующие:
H H H H O H H H H O
Ѕ Ѕ Ѕ Ѕ // Ѕ Ѕ Ѕ Ѕ //
H - C - C - C - C - C H - C - C - C - C - C
Ѕ Ѕ Ѕ Ѕ \ Ѕ Ѕ Ѕ Ѕ \
OH OH OH OH H OH OH OH H H
рибоза дезоксирибоза
Некоторые интересные факты
Некоторые лягушки нашли применение глюкозе в своём организме - любопытное, хотя и гораздо менее важное. В зимние время иногда можно найти лягушек, вмёрзших в ледяные глыбы, но после оттаивания земноводные оживают. Как же они ухитряются не замёрзнуть насмерть? Оказывается, с наступлением холодов в крови лягушки в 60 раз увеличивается количество глюкозы. Это мешает образованию внутри организма кристалликов льда.
Гликолиз
Герои романа Жюля Верна “Дети капитана Гранта” только собирались поужинать мясом подстреленной ими дикой ламы (гуанако), как вдруг выяснилось, что оно совершенно не съедобно.
“Быть может, оно слишком долго лежало?” - озадаченно спросил один из них.
“Нет, оно, к сожалению, слишком долго бежало! - ответил учёный-географ Паганель - Мясо гуанако вкусно только тогда, когда животное убито во время отдыха, но если за ним долго охотиться и животное долго бежало, тогда его мясо несъедобно.”
Вряд ли Паганель сумел бы объяснить причину описанного им явления. Но, пользуясь данными современной науки, сделать это совсем нетрудно. Начать придётся, правда, несколько издалека.
Когда клетка дышит кислородом, глюкоза “сгорает” в ней, превращаясь в воду и углекислый газ, и выделяет энергию. Но, предположим, животное долго бежит, или человек быстро выполняет какую-то тяжёлую физическую работу, например, колет дрова. Кислород не успевает попасть в клетки мышц. Тем не менее клетки “задыхаются” не сразу. Начинается любопытный процесс - гликолиз (что в переводе означает “расщепление сахара”). При распаде глюкозы образуется не вода и углекислота, а более сложное вещество - молочная кислота. Каждый, кто пробовал кислое молоко или кефир, знаком с её вкусом.
Энергии при гликолизе выделяется в 13 раз меньше, чем при дыхании. Чем больше молочной кислоты накопилось в мышцах, тем сильнее человек или животное чувствует их усталость. Наконец, все запасы глюкозы в мышцах истощаются. Необходим отдых. Поэтому, перестав колоть дрова или взбежав по длинной лестнице, человек обычно “переводит дух”, восполняя недостаток кислорода в крови. Именно молочная кислота сделала невкусным мясо животного, подстреленного героями Жюля Верна.
